Montecalvo Irpino è localizzato nel settore Nord della provincia di Avellino, al confine con quella di Benevento. Il comune, sorto a un'altitudine di 623 m s.l.m. a monte della confluenza fra il torrente Miscano e il fiume Ufita, fa parte della Comunità montana dell'Ufitain quanto il suo territorio, per lo più argilloso e tufaceo, è prevalentemente montano.

Una frequentazione stabile della zona fin dall'età romana è attestata dal rinvenimento di strutture murarie riferibili ad una villa rustica in località Tressanti (sul confine con Ariano Irpino), nonché dal materiale archeologico proveniente da necropoli ed aree segnalate in varie altre località del territorio comunale.

La prima notizia storica di Montecalvo è contenuta in un documento del 1096, in cui si fa riferimento all'invio di circa sessanta armati di quella zona nella spedizione in Terrasanta voluta da Guglielmo il Buono.

La cronaca di Alessandro Telesino ricorda che nel 1137 re Ruggero II, sovrano normanno in guerra con il conte di Avellino, si accampò ai piedi del castello di Montecalvo.

Nel catalogo dei baroni risulta che la prima famiglia feudataria fu quella dei Potofranco. In seguito alle distruzioni provocate dalle truppe di Manfredi di Svevia, il feudo venne concesso dapprima al nobile Matteo Diletto (1276) e poi donato dal re Carlo I d'Angiò al salernitano Giovanni Mansella.

Dalla fine del 1300 Montecalvo seguì le vicende della contea di Ariano, alla quale rimase aggregata durante i governi dei de Sabran, degli Sforza e dei Guevara. Il violento terremoto del 1456 determinò lo sprofondamento di parte del centro abitato (probabilmente nel Fosso Palumbo) e la successiva espansione urbana fuori dalle mura, che non furono più ricostruite. Nel 1486 il feudo passò sotto il diretto governo della Regia Corte e otto anni più tardi fu venduto, assieme ai feudi di Corsano e Pietrapiccola, dal re Alfonso II d'Aragona a Ettore Pignatelli, duca di Monteleone e viceré di Sicilia. Costui gestì le rendite provenienti dal territorio fino al 1501, anno in cui il paese fu venduto ad Alberico Carafa primo duca di Ariano.

Durante la breve dominazione francese, che ebbe inizio nello stesso anno 1501, signore di Montecalvo fu Pietro del Rohan, maresciallo di Francia e fedelissimo di re Ludovico. Ristabilito il potere spagnolo, re Ferdinando il Cattolico restaurò il ducato arianese che, con Montecalvo, tornò in possesso di Alberico Carafa. Nel 1505 Montecalvo fu donata da questi al figlio secondogenito Sigismondo, che nel 1525 ne fu nominato conte.

Per quasi un secolo i Carafa amministrarono la contea di Montecalvo, fino a quando, nel 1594, fu acquistata da Carlo Gagliardi, che nel 1611 si fregiò del titolo di duca. Alla sua morte, nel 1624, il ducato tornò alla famiglia Pignatelli, a cui appartenne fino al 1806, anno dell'abolizione dei diritti feudali nell'Italia meridionale.